A Fonte do Castanheiro, conhecida também como Fonte do Leão, no caminho entre a vila e o Pomar Velho, em Monchique, foi limpa e pintada, numa intervenção da responsabilidade da Junta da Freguesia.

A fonte existe neste local há mais de quatrocentos anos, como atesta documentação do século XVII que cita esta designação toponímica de Fonte do Castanheiro. A cabeça do leão de cuja boca jorra água foi ali colocada já na segunda metade do século XX.

Ao lado da fonte está um chafariz que complementa a função desta estrutura de apoio ao percurso onde se situa e de apoio ao núcleo urbano, ou seja, água para as pessoas e que também permitia que os animais, muito provavelmente as cavalgaduras, matassem facilmente a sede.